Dimetylosulfotlenek [historia i autorzy]

Dimetylosulfotlenek (DMSO, z ang. dimethyl sulfoxide), – organiczny związek chemiczny z grupy sulfotlenków. Stosowany jest jako odczynnik analityczny i chemiczny oraz jako rozpuszczalnik, m.in. w spektroskopii i chromatografii. Ma ponadto zastosowanie jako lek ze względu na właściwości przeciwzapalne. Używany również jako krioprotektant.

Właściwości

Ze względu na swoją polarność DMSO jest mieszalny z wodą i może służyć jako rozpuszczalnik innych związków polarnych np. chlorku sodu (NaCl). DMSO należy do klasy rozpuszczalników aprotycznych silnie solwatujących.

Reaktywność

Atom siarki w DMSO może reagować jako centrum nukleofilowe wobec miękkich, a atom tlenu wobec twardych elektrofili. Np. w reakcji z jodkiem metylu tworzy jodek trimetylosulfoksoniowy, [(CH3)3SO]I. Podobny jest produkt alkilowania DMSO za pomocą bromku metylu ([(Me)3S+O]Br), natomiast azotan, tosylan i brosylan metylu dają produkty O-alkilowania, tj. sole typu [Me2S+OMe]X:

(CH3)2SO + CH3X → [(CH3)3SO]X (X = I, Br)
(CH3)2SO + CH3X → [(CH3)2SOCH3]X (X = ONO2, Ts, Bs)

Związki trimetylosulfoksoniowe są stosunkowo trwałe i można je krystalizować z wody, natomiast pochodne O-metylowe ulegają w wodzie szybkiej hydrolizie. Sole trimetylosulfoksoniowe po odprotonowaniu np. wodorkiem lub wodorotlenkiem sodu tworzą ylid siarkowy (metylid dimetyloksosulfoniowy, (CH3)2S(O)CH2):

[(CH3)3SO]I + NaOH → (CH3)2S(O)CH2 + NaI + H2O

Ylid ten wykorzystywany jest do przyłączania grupy metylenowej do wiązania podwójnego (reakcja Johnsona-Coreya-Chaykovsky'ego).

DMSO w tandemie z czynnikami aktywującymi (np. DCC lub chlorek oksalilu) jest stosowany w chemii organicznej jako łagodny czynnik utleniający, np. w reakcjach utleniania Pfitznera–Moffatta i Swerna:

Pod wpływem czynników acylujących, np. bezwodnika octowego, DMSO ulega O-acylowaniu i przegrupowaniu Pummerera:

Toksyczność

DMSO jest inhibitorem acetylocholinoesterazy oraz powoduje rozpad czerwonych ciałek krwi. W organizmie ludzkim ulega on metabolizmowi do sulfidu dimetylowego (Me2S)i sulfonu dimetylowego (Me2SO2). LD50 wynosi 10–20 g/kg masy ciała (np. 14,5 g/kg, szczur, doustnie). Według kryteriów IARC nie wykazuje działania rakotwórczego, natomiast według kryteriów RTECS jego działanie rakotwórcze jest niejednoznaczne.

Pokaż ten artykuł na Wikipedia.pl

Tekst udostępniany na licencji Creative Commons: uznanie autorstwa, na tych samych warunkach, z możliwością obowiązywania dodatkowych ograniczeń. Zobacz szczegółowe informacje o warunkach korzystania.
Zasady zachowania poufności. O Wikipedii. Korzystasz z Wikipedii tylko na własną odpowiedzialność. Materiał pochodzący z Wikipedii został zmodyfikowany poprzez ograniczenie liczby przypisów. Wikipedia® is a registered tradmark of the Wikimedia Foundation.

Kategorie dla tego artykułu