Chlorek tionylu [historia i autorzy]

Chlorek tionylu, SOCl2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy chlorków kwasowych, pochodna kwasu siarkawego. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą, dymiąca na powietrzu. Wykorzystywany w reakcjach chlorowania związków organicznych, m.in. podczas produkcji gazów bojowych.

Spis treści

Budowa i właściwości

Cząsteczka chlorku tionylu ma budowę piramidalną, wskazującą na obecność wolnej pary elektronowej (w przeciwieństwie do COCl2 o budowie płaskiej). Chlorek tionylu reaguje z wodą tworząc chlorowodór i dwutlenek siarki:

H2O + SOCl2 → 2HCl + SO2

Jest bardzo reaktywny. W temperaturze około 140 °C ulega rozkładowi.

Otrzymywanie

Podstawową metodą przemysłowej syntezy chlorku tionylu jest reakcja trójtlenku siarki z dwuchlorkiem siarki:

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2

Inne metody otrzymywania:

SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2SOCl2
SO3 + Cl2 + 2SCl2 → 3SOCl2

Zastosowania

Chemia organiczna

Chlorek tionylu jest szeroko stosowany w reakcjach chlorowania, np. do przekształcania kwasów karboksylowych w chlorki acylowe:

Reaguje z alkoholami dając odpowiednie chlorki alkilowe:

W reakcji tej w pierwszym etapie powstaje ester chlorosulfinylowy R−O−SOCl, który rozpada się do chlorku i SO2:

R−OH + SOCl2 → R−O−SOCl + HCl → R−Cl + SO2

Ze względu na to, że produktami ubocznymi chlorowania za pomocą chlorku tionylu są gazy (HCl i SO2), a nadmiar SOCl2 można usunąć przez destylację, procedura oczyszczania właściwego produktu jest zwykle prostsza niż w przypadku chlorowania za pomocą pięciochlorku fosforu.

Z 1,2-aminoalkoholami reaguje z wytworzeniem cyklicznych sulfamidów, natomiast gdy grupy OH i NH2 są bardziej oddalone, grupa hydroksylowa ulega substytucji atomem chloru, a z aminowej powstaje amid, jak np. w pierwszym etapie otrzymywania bicifadyny (leku przeciwbólowego):

Chemia nieorganiczna

Chlorek tionylu stosuje się do otrzymywania bezwodnych chlorków metali z soli uwodnionych:

MCln·mH2O + m SOCl2 → MCln + m SO2 + 2m HCl

Chlorek tionylu wykorzystuje się także w ogniwach o zastosowaniach specjalnych.

Przypisy

Pokaż ten artykuł na Wikipedia.pl

Tekst udostępniany na licencji Creative Commons: uznanie autorstwa, na tych samych warunkach, z możliwością obowiązywania dodatkowych ograniczeń. Zobacz szczegółowe informacje o warunkach korzystania.
Zasady zachowania poufności. O Wikipedii. Korzystasz z Wikipedii tylko na własną odpowiedzialność. Materiał pochodzący z Wikipedii został zmodyfikowany poprzez ograniczenie liczby przypisów. Wikipedia® is a registered tradmark of the Wikimedia Foundation.

Kategorie dla tego artykułu